Prérequis

Installation :

OrbiMol a été développé avec l'applet Jsmol. Jsmol est la nouvelle version de Jmol sans Java.

Il suffit d'utiliser un navigateur internet qui supporte le HTML5. Penser à rafraichir la visualisation de notre site web pour avoir toutes les nouvelles options (combinaison de touches selon OS/navigateur : MAJ + F5 ou (SHIFT +) CTRL + F5 ou (SHIFT +) COMMAND + R).



Présentation de l'interface

fenêtre principale de OrbiMol

Zoom

Pour optimiser l’affichage de l’interface pensez à utiliser le zoom du navigateur (touche Ctrl et mollette de la souris ou Ctrl et les touches + ou -).

Visualisation OrbiMol

La rubrique « Visualisation OrbiMol » permet de changer la couleur du fond de la fenêtre Jmol, les données affichées lorsque qu’on active l’affichage d’une orbitale moléculaire : le nom de la molécule, l’énergie, le numéro et l’occupation de l’OM.

Dans le cas des radicaux, la HOMO est en fait semi-occupée (SOMO). Dans les molécules à l’état triplet (ex. O2) la HOMO et la HOMO-1 sont semi-occupées. En cas de doute, la charge et la multiplicité peuvent être lues dans le fichier de résultats (rubrique " Fichier Gaussian ")

L’énergie est calculée en unité atomique (u.a. ou Hartree). Les facteurs de conversion sont :

1 hartree = 27,2114 eV = 627,5095 kcal/mol = 2 625,2550 kJ/mol
(valeurs utilisées dans Gaussian 03)

L’occupation indique si l’orbitale affichée est occupée « O » (par 1 ou 2 électrons) ou vacante « V ».

Le choix de la résolution de la fenêtre de visualisation permet d’intervenir indirectement sur la taille de la capture d’écran.

standards vidéos
Source wikipedia

Une sortie VRML est disponible pour réaliser une impression 3D d'une orbitale moléculaire. La procédure est expliquée ici.

Un clic droit de la souris sur la fenêtre Jmol permet d’afficher le menu " standard " Jmol. La ligne de commande permet un accès rapide aux commandes de Jmol.

Menu d’OrbiMol et recherche dans la base de données

menu d\'OrbiMol

Menu d’OrbiMol : les molécules sont organisées par fonctions organiques, type VSEPR, ... une molécule peut faire partie de plusieurs rubriques.

Ces rubriques pourront évoluer au gré des ajouts demandés par les utilisateurs de cette base de données.

Depuis la version 3.1, il est possible d'effectuer une recherche dans la base de données. Vous pouvez lancer une recherche en cliquant sur " Chercher " de la barre de navigation ou sur le nombre de molécules du menu d'OrbiMol. La recherche s'effectue sur les familles, les noms ou les formules brutes des molécules.

recherche dans OrbiMol

Fichier Gaussian/fréquences/population

Quand une molécule est lue par l'interface d'OrbiMol, un lien " Fichier gaussian : " suivit du nom de la molécule apparaît dans la barre de navigation. Cela permet de lire le fichier résultat ainsi que de le sauvegarder pour le lire avec d’autres programmes (clic droit de la souris et option " enregistrer la cible sous … "). Les calculs Gaussian/fréquences sont réalisés avec le programme de chimie théorique commercial, Gaussian version 03. Les calculs ont été généralement effectués au niveau semi-empirique AM1. La géométrie a été optimisée au même niveau, sauf pour de petites molécules pour lesquelles la géométrie expérimentale a été utilisée.

Les calculs de la fonction ELF ont été réalisés par la suite logiciel TopMod développée dans notre laboratoire. Ces calculs ont été réalisés en B3LYP avec une base d'orbitales 6-31+G(d).

Atomes et liaisons

section atomes et liaisons dans OrbiMol

La rubrique " Atomes et Liaisons" permet de modifier les options du modèle moléculaire. Les options sont les suivantes pour la représentation boules/bâtons :

logo OrbiMol " taille des atomes" est un curseur permettant de modifier proportionnellement le rayon atomique des atomes (par défaut 10% du rayon de Van der Waals) accompagné du bouton " VdW " pour afficher 100% du rayon de Vand der Waals, " reset " pour revenir à la valeur par défaut et d'un bouton " off " pour le mettre à zéro,
logo OrbiMol " taille des liaisons " même chose que l’option précédente pour les liaisons,
logo OrbiMol " couleur/texture " permet de choisir pour la couleur du modèle (cpk : couleur attribuée par élément chimique, rouge, bleu, vert, scian, b&w), accompagné de deux boutons pour afficher le modèle opaque (par défaut) ou transparent,
cpk
Source www.jmol.org

logo OrbiMol " étiquettes " affiche les symboles des éléments (nomenclature de Berzelius), les symboles avec des numéros, ou les charges de Mulliken avec le choix de la taille de la fonte et une projection des charges de Mulliken sur la surface de Connolly (explications ici) avec le code couleur roygb de Jmol.
échelle rgb
Le calcul des valeurs de la charge de Mulliken sur les points de la surface se fait par la formule : formule où Na est le nombre d'atomes, qi est la charge de Mulliken de l'atome i et di la distance entre l'atome i et le point de la surface.
logo OrbiMol " axes " affiche le repère cartésien xyz,
logo OrbiMol " perspective " affiche avec perspective (par défaut),
logo OrbiMol " 3D " permet de passer au mode stéréoscopique (sans lunettes),
logo OrbiMol " spin " pour une rotation infinie,
logo OrbiMol Placement perpendiculairement aux plans " xy " ou " xy " ou " yz " et un bouton " reset " pour revenir à la position par défaut.

Orbitales Moléculaires

sectio OM dans OrbiMol

La rubrique " Orbitales Moléculaires " permet de choisir l’OM à visualiser ainsi que les options d’affichage. Par défaut la HOMO est affichée sauf si l'option off a été choisie :

logo OrbiMol " numéro " permet de choisir l’O.M. par ordre d’énergie, à savoir, " n°1 " la plus basse en énergie, la " précédente " (OM-1) et la " suivante " (OM+1) dans le diagramme énergétique ou par critère d’occupation (cf. rubrique " Visualisation OrbiMol ") comme la " HOMO " (highest occupied molecular orbital) et la " LUMO " (lowest unoccupied molecular orbital).
logo OrbiMol " diagramme des énergies orbitalaires " permet d'afficher les informations sur la molécule (formule brute et développée), sur son état électronique (charge, multiplicité de spin) et sur le diagramme énergétiques des OM. Les niveaux sont cliquables pour afficher l'isosurface de l'OM correspondante.

diagramme des énergies orbitalaires
logo OrbiMol " Walsh " permet d'afficher les diagrammes de Walsh.

informations
logo OrbiMol
DOF " permet d'afficher les forces orbitalaires dynamiques.

La dérivée des énergies des orbitales moléculaires par rapport à une longueur de liaison (forces orbitalaires dynamiques [DOF]) est utilisée pour estimer le caractère de liant / antiliant des MO de valence le long de cette liaison.

  • DOF < 0 : orbitale moléculaire à fort caractère antiliant
  • DOF = 0 : orbitale moléculaire non liante
  • DOF > 0 : orbitale moléculaire à fort caractère liant
Les flèches bleues/rouges indiquent un caractère liant/antiliant, avec une épaisseur proportionnelle au % de la DOF maximum. Pour les OM dégénérées et/ou les liaisons identiques par symétrie, la valeur moyenne de la DOF est affichée.
informations
logo OrbiMol " type de surface " permet de choisir la manière de représenter l'isosurface des OMs en mode grille, plein ou points. Ces trois types sont combinables. Les options sont disponibles pour modifier l'apparence des OMs mais pas des OAs (LCAO) : la résolution de l'isosurface dans les 3 modes, l'" épaisseur " des lignes et la " taille des points " des points. Attention au choix de la résolution, car cela influence directement la rapidité d’affichage de la surface
logo OrbiMol
le type " LCAO " permet d'afficher les OAs utilisées dans le calcul LCAO (rubrique " Molecular Orbital Coefficients " dans la sortie Gaussian Inc.).
Les options liées à la visualisation LCAO n'apparaissent que lorsque l'option LCAO est cochée :
logo OrbiMol" taille " permet de modifier la taille de l'isosurface des OAs,
logo OrbiMol" cp φp " affiche les coefficients et les isosurfaces des OAs,
logo OrbiMol" limite cp ", à partir des valeurs des coefficients s, p, d et f choisies, seules les OAs (lobes et noms) qui ont des coefficients supérieurs seront affichés ce qui permet, par exemple, de cibler uniquement des OAs de valence. Les OAs de type d et f ne sont pas représentées, mais leurs noms sont indiqués (avec les coefficients).
LCAO in OrbiMol
logo OrbiMol " couleur " modifie les couleurs des phases positives et négatives des OMs et des OAs (s, p), accompagnées de boutons pour rendre les surfaces opaques (défaut) ou transparentes. L'option " b&w " passe toutes les surfaces (OMs, OAs) en noir et blanc. Un bouton " reset " permet de revenir aux couleurs "OrbiMol" par défaut. La palette s'affiche de cette manière :

palette OrbiMol
logo OrbiMol " cutoff OM " est un paramètre permettant d’affiche la valeur (absolue) de la fonction d’onde sur la surface d’isovaleur calculée. Une valeur élevée (0.2 ou plus) permet de voir la localisation principale de l’orbitale moléculaire. Une valeur plus faible (0.1-0.05) indique les localisations secondaires.
logo OrbiMol " ambient " et " diffuse ", deux options, pour modifier la lumière ambiante et le rendu de la surface accompagnées de leurs boutons " reset " respectifs.

Mode de vibrations

logo OrbiMol

La rubrique " Modes de vibrations " permet d'animer les molécules en choisissant le mode de vibrations voulu.

logo OrbiMol " amplitue " permet de modifier l'amplitude de l'animation de la vibration. Le curseur est accompagné de deux boutons " on" et " off ",
logo OrbiMol " période " permet de choisir le temps de la vibration (1 seconde par défaut) et un bouton " reset " pour revenir à la valeur par défaut,
logo OrbiMol " fréquences et intensités " : le bouton " afficher la liste " montre la liste des fréquences pour une sélection ultérieure, les boutons " Préc." et " Suiv. " assure un parcours rapide de cette liste,
logo OrbiMol " vecteurs " si l'animation n'est pas souhaitée, cette option permet de représenter les vibrations sur chacun des atomes.
logo OrbiMol " taille " pour modifier la longueur des vecteurs,
logo OrbiMol " diamètre " pour modifier le diamètre des vecteurs.

Approche topologie de la liaison chimique

topologie dans OrbiMol

La rubrique " Approche topologique " permet d'afficher la fonction de localisation électronique, fonction ELF. Pour plus d'informations sur cette fonction c'est ici.

Le fichier contenant les populations est accessible par le lien qui apparaît en haut dans la barre de navigation.

logo OrbiMol " type de surface " permet de en mode grille, plein ou points. Ces trois types sont combinables. Les options sont disponibles pour modifier leur apparence : " face avant " pour les modes plein ou grille (pas pour le mode points) et " taille des points " pour le mode point,
logo OrbiMol " texture " modifie la texture de l'isosurface, opaque (défaut) ou transparente.
logo OrbiMol " étiquettes " affiche les noms des bassins C(Xi), V(Xi, Yi), V(Xi, Hi) (avec i les indices affichés dans le fichier contenant les populations), la valeur de la fonction ELF aux attracteurs et les valeurs des populations.
logo OrbiMol " cutoff " est un paramètre permettant d’affiche l'isosurface de la valeur indiquée. Plus cette valeur est haute et plus la localisation électronique est élevée.
logo OrbiMol " Slab " permet de couper l'isosurface. La valeur par défaut, 50, montre 50% de l'arrière de l'isosurface.
logo OrbiMol " ambient ", " diffuse " et " specular ", trois options, pour modifier la lumière ambiante et le rendu de la surface accompagnées de leurs boutons " reset " respectif.

Groupe de symétrie

Group de symétrie

La rubrique " Groupe de symétrie " permet d'afficher les éléments de symétrie de la molécule.

Group de symétrie de H2O

Enfin, vous pouvez afficher la liste des éléments de symétrie.

Eléments de symétrie de H2O


Kit d'optimisation

Jmol n’affiche pas les liaisons multiples ce qui peut être regrettable pour une utilisation pédagogique d’OrbiMol. L’ajout de liaison double ou triple est possible via le kit d’optimisation.

Dans le menu Jmol (clic droit sur la fenêtre Jmol) choisir Calcul et enfin, Kit de modélisation. Choisir le type de liaison et cliquer sur la liaison à modifier.

kit jmol kit jmol
kit jmol kit jmol
avant après


Remerciements

Nous voudrions remercier chaleureusement les personnes qui ont participé de près ou de loin au projet OrbiMol.

Nos remerciements tout particuliers à Marie-France Couret (LCT) pour son aide lors de la mise en place de ce site web.

OrbiMol utilise des scripts JAVA développés par d’autres personnes. Merci à eux :

logo OrbiMol JSmol: an open-source HTML5 viewer for chemical structures in 3D.

logo OrbiMol Jquery Slider (Egor Khmelev)

logo OrbiMol Jquery Cycle Plugin

logo OrbiMol jPicker

logo OrbiMol jRange Plugin by @nitinhayaran



Historique


Version 4.2

logo OrbiMol Ajout des orbitales atomiques (s,p et d) pour une visulaisation de l'approximation LCAO.

logo OrbiMol Ajout de la rubrique sur les principes actifs.

logo OrbiMol Ajout de la rubrique des colorants.

logo OrbiMol Visualisation des dérivées des énergies des orbitales moléculaires (dynamic orbital force [DOF]).


Version 4.1

logo OrbiMol Sorties MOL et WRL pour permettre une impression 3D de l'orbitale sélectionnée.

logo OrbiMol Menu OrbiMol multiniveaux.

logo OrbiMol Ajout d'informations pédagogiques et scientifiques sur les diagrammes de Walsh.

logo OrbiMol Amélioration du menu de navigation.

logo OrbiMol Choix de visualisation sauvegardés entre deux chargements.


Version 4.0

logo OrbiMol Utilisation de Jsmol (HTML5).

logo OrbiMol Ajout de la rubrique sur les colorants.


Version 3.1

logo OrbiMol Recherche dans la base de données.

logo OrbiMol Ajout de la rubrique sur les métaux de transitions.

logo OrbiMol Affichage des éléments de symétrie de la molécule.

logo OrbiMol Diagramme des énergies orbitalaires.

logo OrbiMol Ajout curseur et pour le cutoff


Version 3.0

logo OrbiMol Présentation de la liaison chimique à l'aide de l'approche topologique de la fonction de localisation électronique, ELF.

logo OrbiMol Passage au logo HTML5

logo OrbiMol Traduction automatique de la base de données

logo OrbiMol Nouvelle palette, avec un nuancier, disponible pour les couleurs des orbitales, du texte et du fond de Jmol.

logo OrbiMol Aide contextuelle sur les intitulés des rubriques.

logo OrbiMol Scripts php pour la gestion dynamique de la base de donnéesphp logo


Version 2.4

logo OrbiMol Formules chimiques en HTML

logo OrbiMol Menu dynamique compatible avec IE6 ...

logo OrbiMol Affichage des charges de Mulliken

logo OrbiMol Rubrique " Précisions Techniques "


Version 2.3

logo OrbiMol Utilisation de

logo OrbiMol Menu dynamique en " accordéon " pour le classement des molécules

logo OrbiMol Curseurs dynamiques

logo OrbiMol Choix du cutoff par un curseur dynamique

logo OrbiMol Option d’affichage des données dans la fenêtre Jmol.


Version 2.2

logo OrbiMol Dans le menu Atomes et Liaisons : la section couleur/texture permet de choisir la couleur puis la texture appliquée.

logo OrbiMol Dans le menu Orbitales Moléculaires :

- Texture transparente

- choix numérique du cutoff à valider par un bouton Valider.

- Choix des couleurs des orbitales moléculaires avec un rappel du signe/couleur de la phase. Bouton Reset.


Version 2.1

logo OrbiMol Mis à niveau de tous les anciens calculs avec l’option compatible Jmol.

logo OrbiMol Abandon de la version Molden.


Version 2.0

logo OrbiMol Passage à la version Jmol pour les calculs récents (option Gaussian) et Molden pour les anciens calculs.

logo OrbiMol Visualisation des orbitales moléculaires avec Jmol.


Version 1.0

logo OrbiMol Création du site web.

logo OrbiMol Visualisation de la structure avec Jmol

logo OrbiMol Affichage du fichier Gaussian.

logo OrbiMol Installation des scripts bash pour la maintenance de la base de données.



A voir ...


logo OrbiMol TopChemWeb, une implémentation en Cloud Computing du code TopChem2 qui est un programme autonome pour des analyses topologiques avancées et robustes de la densité électronique, F. Fuster et J. Pilmé
logo OrbiMol NCIWeb Server, une nouvelle implémentation de l'index des interactions non covalentes pour les systèmes biomoléculaires, T. Novoa, R. Laplaza, F. Peccati, F. Fuster, J. Contreras-García
logo OrbiMol Rayon atomique, Angel Herráez
logo OrbiMol HuLiS, Hückel Calculator, par Nicolas Goudard, Yannick Carissan, Denis Hagebaum-Reignier et Stéphane Humbel
logo OrbiMol MolArch+, S. Immel