Etude d'une Réaction de Germylzincation par Voie Polaire sur un Alcyne Alpha-Hétérosubstitué
Quentin Marécat
Laboratoire de Chimie Théorique, UMR 7616, Paris, France
Mercredi 26 Juin 2019, 10h40
bibliothèque LCT, tour 12 - 13, 4ème étage
Les vinylgermanes sont des composés intéressants offrant des spécificités comme une une stabilité par protonolyse, une simple halodegermylation, une faible toxicité et permettent de s'affranchir de certaines limitations imposées par leurs homologues du groupe 14 (Si,Sn). Ainsi, la préparation des vinylgermanes est devenue un sujet d'étude attrayant, et des voies de synthèse ont été mises en place comme la substitution électrophile d'un vinylmétal avec un halogermane, ou encore catalysée par du Pd. Plus récemment, des études ont été faites afin de synthétiser des vinylgermanes alpha-hétérosubstitués à l'aide d'un germylzinc et d'un alcyne alpha-hétérosubstitué. L'avantage de cette réaction est qu'elle est opérée dans des conditions douces, et en absence de catalyseur. De plus, on observe expérimentalement une régio/stéréosélectivité en fonction de l'alpha-hétéroélément. Il a été proposé que cette réaction s'effectue par voie radicalaire. L'objectif de ce travail est de considérer une autre voie possible (un mécanisme polaire) et d'essayer de comprendre les sélectivités observées.