Désaromatisation de nitroarènes par cycloadditions
Isabelle Chataigner
UMR CNRS 6014 COBRA, Université de Rouen, France.
Mercredi 15 Novembre 2017, 11h00
bibliothèque LCT, tour 12 - 13, 4ème étage
L'implication de dérivés aromatiques dans des réactions de cycloaddition est une approche attractive et convergente pour construire des polycycles complexes à partir de substrats simples et faciles d'accès. Ces processus permettent d'accéder rapidement à des composés possédant une structrure tridimensionnelle intéressante et une stéréochimie le plus souvent imposée par le caractère suprafacial/concerté des cycloadditions.
Faire réagir sélectivement l'une des doubles liaisons d'un composé aromatique reste cependant un défi synthétique, la stabilité intrinsèque de ces composés limitant considérablement leur réactivité. Les nitroarènes se sont néanmoins avérés être des substrats intéessants, permettant de réaliser différentes réactions de cycloaddition désaromatisante : cycloadditions de Diels-Alder, 1,3-dipolaires ou tandem (4+2)/(3+2) par exemple.
Lors de ce séminaire, différents exemples expérimentaux de ces réactions seront présentés et commentés en fonction des mécanismes proposés.